O Timão de 1999 já vinha com o título Brasileiro de 1998, em time formado por Vanderlei Luxemburgo. O time já não tinha o excelente zagueiro Gamarra, mas formou, talvez, o melhor meio de campo do Brasil naquele ano, rivalizando com o Palmeiras, além de Silvinho, ainda dono da lateral esquerda.
Mas o time começava com um goleiro maravilhoso. Dida era fantástico, elástico, técnico, um craque. Chegou após passagem sem brilho na Suíça. O time ainda tinha na defesa o lateral Índio, os zagueiros João Carlos e Nenê (e depois Márcio Costa), além do excelente lateral esquerdo Kléber, o homem desse time, que tinha um lado esquerdo fortíssimo. No primeiro semestre, o time ainda tinha o ótimo zagueiro Gamarra, que foi para a Europa na janela do meio do ano.
No meio de campo, só craques. Vampeta e Rincón eram os volantes com muita pegada e técnica. O time ainda tinha Marcos Senna, que viraria “espanhol” anos depois, como opção no banco. Os meias eram Marcelinho Carioca e seu chute preciso, além de Ricardinho, que crescia de qualidade a cada ano. O time ainda tinha Gilmar Fubá no banco, o carregador de piano, que ganharia espaço no time do final do ano. Da base, no segundo semestre, ainda começava a jogar Edu.
No ataque, o rápido e habilidoso Edílson ao lado do grandalhão Dinei, ídolo da Fiel. Havia ainda o artilheiro da Libertadores, Fernando Baiano no banco. No banco, o time ainda tinha surgindo Everton e Gil. No meio do ano o clube ainda teria a chegada de Luizão, artilheiro nato que logo virou ídolo no time.
Sem Luxa, o time era comandando por Oswaldo de Oliveira, que manteve o bom desempenho.
O ano começou com o Rio-São Paulo e eliminação na primeira fase, em grupo com São Paulo, Botafogo e Flamengo. O Timão foi o lanterna, mas jogou a competição com reservas, já que se preparava para a disputa da Copa Libertadores.
No Paulista, o clube entrou na segunda fase e caiu no grupo 4, com Santos, União Barbarense, Mogi Mirim, Guarani e Portuguesa Santista. Foi segundo colocado e se classificou para as semifinais do torneio com a pior campanha dentre os quatro. Pior até que a da Portuguesa, terceira colocada no grupo 3.
O rival era o melhor do grupo 3, o São Paulo. Já fora da Libertadores, foi com tudo e, no jogo de ida, fez 4 x 0 no rival. Na primeira de volta, três dias depois, empatou por 1 x 1 e se garantiu na final.
Final que seria contra o rival Palmeiras, que havia eliminado o time na Libertadores. O Verdão estava jogando a final do torneio e entrou com reservas. Perdeu por 3 x 0 o jogo da ida. Na volta, já com os titulares do Palmeiras em campo, a equipe conseguiu empate por 2 x 2 em jogo que não terminou, após polêmica das embaixadinhas de Edílson, que aos 31 do segundo tempo, parou a bola no meio de campo e começou com as embaixadinhas. O tempo fechou e o pau comeu. O jogo não terminou, mas o Corinthians conquistou o Estadual.
Na Copa do Brasil, o Timão iniciou enfrentando o Ubirata-MT. Venceu o jogo da ida, fora de casa, por 1 x 0. Na volta, em São Paulo, fez 6 x 2 no rival.
Na segunda fase, quase foi surpreendido pelo Treze-PB. Após empate por 2 x 2 na Paraíba, empatou por 2 x 2 também em São Paulo. Nos pênaltis, o Corinthians venceu por 4 x 2. Nas oitavas de final, no entanto, o time paulista foi eliminado pelo Juventude-RS, que venceu em Caxias por 2 x 0 e também em São Paulo, por 1 x 0.
Já na Libertadores, o Timão caiu para o rival. Na primeira fase, estreou contra o Palmeiras no Morumbi, mas perdeu por 1 x 0, gol de Arce. Em seguida. se recuperou com chave de ouro. Fez 8 x 2 no Cerro Porteño, no Pacaembu, com cinco gols de Fernando Baiano. No terceiro jogo, venceu o Palmeiras por 2 x 1, também no Morumbi. Em seguida enfrentou o Cerro, no Paraguai, e foi derrotado por 3 x 0. Restavam dois jogos contra o Olimpia e vieram duas vitórias. No Paraguai, venceu por 2 x 1. Em São Paulo, fez 4 x 0 e garantiu o primeiro lugar da chave com 12 pontos, dois a mais que o segundo colocado Palmeiras.
Por isso, o clube escapou do atual campeão Vasco. O adversário nas oitavas foi o Jorge Wilstermann. Após empate em 1 x 1 na Bolívia, o Timão fez 5 x 2 no Pacaembu. Nas quartas, por motivo de clubes do mesmo país não poderem chegar à semifinal, o rival do Corinthians foi novamente o Palmeiras. Derrota por 0 x 2 na ida, no Morumbi, com grande destaque para o goleiro Marcos. No jogo da volta, também no Morumbi, o Timão fez 2 x 0, com Edílson e Ricardinho. O jogo foi para os pênaltis. Vampeta e Dinei perderam e a equipe foi eliminada por 4 x 2. Fernando Baiano foi um dos artilheiros do torneio, com seis gols.
Restava ao time a Mercosul e o Campeonato Brasileiro. Na Mercosul, fez uma boa primeira fase em grupo com Independiente-ARG, Grêmio e Vélez-ARG. Ficou em segundo, um ponto atrás do Independiente. Nas quartas, enfrentou o San Lorenzo e perdeu os dois jogos por 2 x 1, caindo nesta fase.
Mas o Corinthians estava mesmo concentrado no Campeonato Brasileiro. Na primeira fase, em 21 jogos, fez 44 pontos, com 14 vitórias, dois empates e cinco derrotas, classificando-se em primeiro. O time teve o melhor ataque da primeira fase, com 49 gols marcados. Sofreu 31.
Neste ano, a fase mata-mata era definida em melhor de três jogos. O rival nas quartas era o oitavo colocado Guarani. Após empate sem gols em Campinas, o Timão venceu em São Paulo por 2 x 0, com gols de Marcelinho Carioca e Ricardinho, além de empatar o terceiro jogo por 1 x 1, com gol de Luizão.
A semifinal era contra o rival São Paulo, com jogos no Morumbi. No primeiro, vitória por 3 x 2, com gols de Nenê, Ricardinho e Marcelinho Carioca, de pênalti. Nesse jogo, Dida ainda pegou dois pênaltis do ídolo são-paulino Raí.
Na segunda partida, nova vitória por 2 x 1, com gols de Ricardinho e Edílson classificaram o Timão à segunda final consecutiva do torneio.
Em Belo Horizonte, no primeiro jogo, derrota por 3 x 2 para o Atlético-MG, com gols de Vampeta e Luizão. Na segunda partida, no Morumbi, o jogo que deu o título. Vitória por 2 x 0, com dois gols de Luizão, que chegara ao time no meio do ano. Na terceira partida, novamente no Morumbi, o empate sem gols garantiu o título para o Corinthians.
