Jogando no Kleber Andrade, o Flamengo, como mandante, foi derrotado pelo Palestino, do Chile, por 2 x 1, e foi eliminado da Sul-americana, após ter vencido por 1 x 0 o jogo da vida.
O Flamengo até foi melhor na primeira etapa, mas quem marcou foi o Palestino. Aos 32, Valencia cobrou falta na trave de Alex Muralha e, no rebote, Cereceda empurrou para o gol vazio.
Para piorar a vida flamenguista, aos 46, o time do Palestino acertou grande contra-ataque após falta cobrada por Chiquinho. Valencia aproveitou e deu um grande chute de fora da área, no canto direito de Muralha, que demorou a cair e acabou tomando o segundo.
Na segunda etapa o Flamengo pressionou muito e, aos 18, Valencia derrubou Pará de dentro da área. Pênalti para o Mengão. Alan Patrick bateu aos 20, no canto direito de González, que chegou a tocar na bola, mas não evitou o gol.
O Flamengo seguiu pressionando, enquanto o Palestino tentava nos contra-ataques. Contudo, o resultado não mudou e o time carioca foi eliminado do torneio.
Nos pênaltis, Chapecoense e Coritiba avançam com os goleiros heróis; Santa Cruz toma gol no fim e é eliminado
Em casa, a Chapecoense passou pelo Independiente. Nos pênaltis, após o 0 x 0 no tempo normal, repetindo o placar do jogo da ida, o goleiro Danilo pegou quatro pênaltis e levou a Chapecoense às quartas de final com vitória de 5 x 4 sobre o Independiente, após 18 cobranças de pênalti.
Já o Santa Cruz quase conseguiu a vaga, mas ela ficou com o Independiente Medellín, que havia vencido o jogo da ida por 2 x 0. Em casa, o Santa chegou a fazer 3 x 0, com três gols de Grafite. Contudo, no fim da segunda etapa, Ibarguén fez o gol da vaga colombiana.
A última vaga brasileira foi definida entre o Coritiba e o Belgrano, na Argentina. Após derrota de 2 x 1 no Couto Pereira, o Coritiba devolveu o placar, de virada. Bieler fez 1 x 0, mas Iago Dias e Nery Bareiro levaram o jogo para os pênaltis.
Nas penalidades, Leandro começou chutando no meio do gol, para defesa de Olave. O jogador havia marcado de pênalti no tempo normal, em Curitiba. Todos converteram, até a quarta cobrança do Belgrano, em que Wilson pegou o chute de Luna. O próprio Wilson foi para a quinta cobrança e fez 4 x 3 para o Coxa. Álvarez cobrou o último pênalti para o Belgrano e Wilson defendeu, no meio do gol, dando a vaga para o Coritiba.
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